Bennington, 1976 yılında ABD'nin Arizona bölgesindeki Phoenix'te doğdu. Çocukluğundan beri müzik yapmaya ilgi duyan sanatçı, 1980'li yılların sonunda annesi ve babası boşandılar. Ve eroin ile metamfetamin bağımlılığıyla da mücadele etti. Ayrıca bir fast food restoranında da çalıştı ve gençlik dönemini tüm bağımlılıklarından kurtularak tamamladı. Chester gençken, evinin çevresinde şarkı söyler, Depeche Mode'un 5. üyesi olduğu hayalini kurardı. Gençken, başrolünü Robin Williams'ın oynadığı 'Popeye' (Temel Reis) filmini çok severdi. Filmin tamamındaki konuşmaları baştan sona ezberden tekrarlayabilirdi. Orta okul ve lise yıllarında okulda istismara uğradığını belirtmiştir. Kendisinden 13 yaş büyük olan ağabeyinin sayesinde Loverboy, Foreigner ve Rush gibi müzik gruplarından etkilendi. Punk rock ortamına geçiş yapmadan önce, 10 - 14 yaşları arasında hip hop ile ilgilendi.
Dünya çapında bilinirliğini, 1996'da kurulan nu-metal grubu Linkin Park'a 1999'da solist olarak katılmasının ardından elde etti. Özellikle Meteora albümü ve Somewhere I Belong, Breaking the Habit, Numb gibi şarkıları çok sevildi. Kariyerinde büyük etkisi olduğunu düşündüğü Stone Temple Pilots grubunun 2013 ile 2015 arasında solistliğini yaptı. Ayrıca sinemada da Crank ve Saw VII filmlerinde küçük rollerde göründü.
20 Temmuz 2017'de California'nın Palos Verdes Estates kentindeki evinde kendini asarak intihar etti.
Samantha Olit ile 1996-2005 arasında evlilik yaptıktan sonra 2006'dan ölümüne dek Talinda Bentley ile evli kaldı. Chester Bennington'ın 5'i öz, 1'i üvey olmak üzere 6 çocuğu bulunuyordu.