Leilani ve Ronald Keeling çiftinin çocuğu olarak Florida'nın Fort Myers kentinde doğdu. Gençlik yıllarında Ohio ve Florida eyaletlerinde yaşadı. Küçük yaşlarda okul tiyatrolarında oynamaya başlayan Bennett, ilk fimi olan Söz ve Müzik'te (Music and Lyrics) 2007'de oynadı. Marley & Me ve Kristy gibi filmlerden sonra 2016'da Tarantino'nun Muhteşem Yedili filminde ekibin oluşmasını sağlayan Emma karakterini canlandırdı. Ayrıca Trendeki Kız filminde Megan rolünde oynadı.