1980'de Hartford'da Nancy Lee ve Darryll Dewan'ın kızı olarak doğdu. Annesi ve babası, Dewan daha genç yaşlardayken ayrıldı. Annesi sonrasında Claude Brooks Smith ile evlendi. Çocukluk yıllarında birçok kez şehir değiştirdi. Lise yıllarında amigo kız olarak dans ödülleri kazandı. Dewan 1999'da liseyi bitirdi ve sonrada Güney Kaliforniya Üniversitesi'ne kaydoldu. Kariyerinin başlarında müzik kliplerdeki dans ekiplerinde göründü. 2006 yapımı Step Up filmiyle büyük şöhret kazandı. American Horror Story, Witches of East End gibi dizilerde, Falling Awake, American Virgin gibi filmlerde oynadı. Supergirl dizisinde Lucy Lane karakterini canlandırdı. World of Dance adlı televizyon dans yarışmasının sunuculuğunu yaptı.
Benimle Dans Et (Step Up) filminde birlikte rol aldığı Channing Tatum ile 2009 yılında evlendi. 2013'te Everly Elizabeth Maiselle Tatum adında bir kız çocuğu dünyaya getirdi. 2018'in Nisan ayında eşiyle yollarını ayırdı. Evli olduğu dönemde Jenna Dewan-Tatum adını kullanmıştır.