Hewitt 1979'da Waco, Teksas'ta doğmuştur. Annesi Patricia Mae Shipp konuşma terapisti, babası Herbert Daniel Hewitt da tıp teknisyeniydi. Todd adlı bir ağabeyi bulunmaktadır. Daha küçük bir çocukken müziğe ilgi duymaya başlayan Jennifer Love Hewitt, 3 yaşındayken bir şovda Greatest Love of All şarkısını seslendirmiştir. 9 yaşındayken, Sovyetler Birliği'ni de ziyaret etmiş bir Teksas şov grubuna katıldı. 10 yaşında da annesiyle birlikte Los Angeles'a taşındı. Burada 20'den fazla TV reklamında oynadı. İlk çıkışı Disney Channel'ın Kids Incorporated (1989-1991) adlı şovunda çocuk oyuncu olarak yer almasıyla geldi. Sonraki yıllarda FOX Shaky Ground (1992-1993), ABC Byrds of Paradise (1994) ve McKenna (1994-1995) Fox için çekilen Party of Five (1995-1999) şovunda, Time of Your Life (1999) adlı dizilerde oynamıştır. İlk filmi Munchie (1992) olmuştur. Jennifer Love Hewitt'i şöhret yapan film, I Know What You Did Last Summer (1997) oldu. Film dünya çapında 125 Milyon $ gişe geliri elde ederken, Hewitt ve rol arkadaşları Freddie Prinze Jr., Ryan Philippe ve Sarah Michelle Gellar Hollywood'un en popüler genç yıldızları arasına girerler. 1 yıl sonra devam filmi I Still Know What You Did Last Summer çekildi. Yine 1998'de Can't Hardly Wait adlı komedi filminde oynadı. 2001 yapımı Heartbreakers'ta başrolü Sigourney Weaver ile paylaştı. Ayrıca Enrique Iglesias'ın Hero adlı şarkısının klibinde de oynadı. 2002'de Jackie Chan ile birlikte rol aldığı Smokin (The Tuxedo) filmi oldukça sevildi.
2004'te Garfield filminde ve 2006'daki devamında Liz Wilson'ı canlandırdı. Televizyon ekranındaki büyük şöhretini Ghost Whisperer adlı dizi sayesinde kazandı. Hayaletleri görüp onlarla iletişime geçme yeteneğine sahip Melinda Gordon rolüyle beğeni toplayan sanatçı, 2005'ten 2010'a dek, 5 sezon süren dizide bu karakteri canlandırdı. Sonrasında The Client List ve Criminal Minds (10. Sezon) gibi dizilerde başrolde yer almıştır.
Oyunculuğu kadar müzisyen karakteriyle de öne çıkan Jennifer Love Hewitt 4 stüdyo albümü vardır. Love Songs (1992), Let's Go Bang (1995), Jennifer Love Hewitt (1996), BareNaked (2002), en fazla Japonya’da başarı kazanmıştır. Ayrıca oynadığı bazı filmlerin şarkılarını da seslendirmiştir. Örneğin Geçen Yaz Ne Yaptığını Hala Biliyorum filminde How Do I Deal ve I Will Survive şarkılarını söylemiştir. Hewitt, birçok kez çeşitli dergilerin en seksi kadın listelerine girmeyi başarmıştır.
2000'li yıllarda Ghost Whisperer dizisinde 1 bölümlüğüne rol arkadaşı olan Ross McCall ile nişanlanan Hewitt, daha sonra nişanı iptal etti. 2012'de bu kez The Client List dizisinin çekimlerinde tanıştığı Brian Hallisay ile birlikte olmaya başlayan sanatçı 2013'te evlendi. 2013'te Autumn adlı bir kızı, 2015'te Atticus adlı bir oğlu olmuştur.