Annesi Terry ve babası Curtis de oyunculardı. Oyunculuğa bebekken televizyon reklamlarında başlayan Bradford, ailesinin de desteğiyle sinema dünyasına girdi. Henüz 5 yaşındayken usta oyuncu Robert De Niro'yla Geç Kalan Sevgi (Falling in Love) filminde rol aldı. Lise yıllarında jeoloji ve tenisle ilgilendi. 2002 yılında Columbia Üniversitesi'nde Sinema Bölümü'nü bitirerek mezun oldu.
Çocuk oyuncu olarak devam ettiği dönemde başarılı filmlerde roller üstlendi. 1990'lı yıllarda ise önemli yapımlarda kendine yer buldu. Leonardo DiCaprio ve Claire Danes'in de oynadığı 1996 yapımı Romeo + Juliet filminde Baltazar rolüyle dikkat çekti. 2000 yılında ise Gençlik Ateşi (Bring it On) filminde Cliff rolünde izleyicilerle buluştu.
2006 yılında Clint Eastwood'un yönettiği 2. Dünya Savaşı filmi Atalarımızın Bayrakları'nda (Flags of our Fathers) Iwo Jima adasına çıkarma yapan askerlerden Rene Gagnon'u canlandırdı. 2008'de ise 2001 yapımı Güney Kore filmi Hırçın Sevgilim'in (My Sassy Girl) Amerikan yeniden çekiminde Elisha Cuthbert ile başrolü paylaştı.
2010 yılında yayınlanmaya başlayan, ancak kısa ömürlü olan NBC dizisi Outlaw'un oyuncu kadrosunda yer aldı. Son olarak 2013 Şubat ayında vizyona giren The Power of Few filminde usta oyuncu Christopher Walken ile boy gösterdi.