2009 yılında, eleştirmenlerin beğenisini kazanması sayesinde Adventureland adlı komedi-drama filminde ve Zombi Diyarı adlı korku-komedi filminde rol kazanmıştır.
2010 yılında Sosyal Ağ adlı filmde Facebook'un kurucusu Mark Zuckerberg'i canlandırmış ve bu rolü sayesinde "En İyi Erkek Oyuncu" kategorisinde Altın Küre ve Oscar Ödülü'ne aday gösterilmiştir.
Daha sonra, aynı yılda Holy Rollers adlı filmde rol almış ve Sundance Film Festivali'nde "Jüri Büyük Ödülü"'ne aday gösterilmiştir. 2011 yılında Hızlı Soygun adlı filmde oynamıştır.
Aynı zamanda, 2011 yılındaki Rio filminin İngilizce sürümünde Blu'yu seslendirmiştir. Serinin devam filmi olan Rio 2 'de de aynı karakteri seslendirecektir.