Rahip Joseph Simpson ve ev hanımı Tina Ann Simpson'ın ilk çocuğu olarak Texas'ın Abilene şehrinde doğdu. 1984 doğumlu kız kardeşi Ashlee Simpson, kendisi gibi şarkıcı ve oyuncudur. Kilise korolarında şarkı söylerken yeteneği keşfeden Simpson, Disney'in Micky Mouse Club seçmelerine katıldı ama Christina Aguilera ve Britney Spears gibi yeteneklerin arasında buraya kabul edilmedi. Bir Hristiyan plak şirketi için albüm hazırlıkları yaptı, şirket bu sırada batınca albüm geniş kitlelere ulaşamadı. Yalnızca büyük annesinin girişimleriyle küçük bir kitleye satıldı. Ancak demolarının bir gün Columbia Records'un başındaki Tommy Mottola'nın eline geçmesi sayesinde şöhret yolunda ilk adımını attı. Önce I Wanna Love You adlı single çalışması, 1999'un sonuna doğru ilk albümü 'Sweet Kisses' piyasaya sürüldü. Albüm Britney Spears ve Christina Aguilera seviyesinde olmasa da önemli başarı elde etti. 2001'de çıkan daha az kilolu imajıyla çıkardığı Irresistible ise ilk albümünün gerisinde kaldı. MTV Müzik Ödüllerinde En İyi Pop Şarkıcısı dalında aday gösterilse de ödülü Britney Spears'a kaptırdı. Bu arada 1998'de tanıştığı bir başka şarkıcı Nick Lachey ile 2002'de evlendi.
2003 yılında 'In the Skin' albümünü çıkardı ve albüm iyi bir başarı yakalayarak 5 milyon sattı. Bu arada kocası Nick Lachey ile 'Newlyweds' adlı bir televizyon programına başladı. Programın izlenme oranları oldukça yüksek olunca Jessica Simpson asıl şöhretine kavuştu. Ancak çift 2006'da boşandı. Jessica Simpson, 2006 Ağustos ayında 5. stüdyo albümü 'A Public Affair'i piyasaya sürdü. Albüm ilk hafta 100.000 satıp listelere 5 numaradan girse de eleştirmenler albümü vasat buldu ve müzik kariyeri bir miktar düşüşe geçti. 2008'de Do You Know, 2010'da Happy Christmas albümleri, eski başarısını yakalayamadı.
Simpson, Nick Lachey ile evliliğinin bitmesinin ardından 2007'den 2009'a dek Dallas Cowboys'un yıldız oyuncusu Tony Romo ile birliktelik yaşadı. 2010 yılında bir başka Amerikan futbolu oyuncusu Eric Johnson ile nişanlandı. 2012'de Maxwell Drew Johnson adlı bir kızı, 2013'te Ace Knute Johnson adında bir oğlu oldu. 2014'te Johnson ile resmen evlendi.