1975'te Reading, Berkshire'de doğdu. Annesi Sally Anne barmen, babası Roger John Winslet ise yüzme havuzu taşeronuydu. Beth ve Anna adlı 2 kız, Joss adlı bir erkek kardeşi bulunmaktadır. Oyunculuğa ilk adımını 11 yaşında bi TV reklamıyla atan Winslet, 'Christmas Carol' adlı animasyon filminde seslendirme yapıp ve ayrıca bu filmin şarkısını söyleyip, single albüm çıkardı. 1997'de ona dünya çapında şöhret getiren Titanic filminde Rose karakterinin gençliğini canlandırdı Bir süre bağımsız ve düşük bütçeli filmlerde oynamayı tercih ettiği için, Anna and the King ve Shakespeare in Love gibi filmlerdeki başrol tekliflerini reddederek, aynı dönemde Holy Smoke ve Hideous Kinky gibi bağımsız filmlerde oynadı. 2001'de Iris filmiyle bir kez daha Oscar adaylığı kazandı. 2004'te romantik drama Sil Baştan filminde başrolü Jim Carrey ile paylaştı ve Clementine performansıyla çok beğenildi.
2008 yılında oynadığı 2. Dünya Savaşı draması Okuyucu (The Reader) ile En İyi Kadın Oyuncu dalında Oscar kazandı. Aynı yıl o zamanki eşi Sam Mendes'in Revolutionary Road filminde yeniden Leonardo DiCaprio ile başrolü paylaştı. 2011 yapımı Carnage'da ise Jodie Foster, Christoph Waltz ve John C. Reilly gibi isimlerle kamera karşısına geçti. 2013'te Labor Day filminde başrolü Josh Brolin'le paylaştı ve Adele karakterine hayat verdi. 2014'te Veronica Roth'un Uyumsuz serisinin ilk filminde Jeanine Matthews'ı canlandırdı ve 1 yıl sonraki ikinci filmde de aynı rolle yer aldı. 2015 yapımı Steve Jobs filmindeki Joanna Hoffman rolüyle 7. Oscar adaylığını kazanmasının yanında En İyi Yardımcı Oyuncu dalında Altın Küre ve BAFTA'nın da sahibi oldu.
İlk evliliğini 1998 yılında, Hideous Kinky adlı filmin setinde tanıştığı yönetmen asistanı Jim Threapleton ile yapmış ve 2000'de Mia adını koydukları bir kız çocuğu sahibi olmuştur. 2001 yılında eşi Jim Threapleton ile ayrılığının ardından 2003'te American Beauty, Road to Perdition ve Jarhead gibi filmlerin ödüllü yönetmeni Sam Mendes ile evlendi, aynı yıl Joe adında bir erkek çocuğu dünyaya getirdi. Mendes'ten 2011'de ayrılan Winslet, 2012'de Ned Rocknroll ile evlendi ve 2013'te Bear Blaze Winslet adında bir erkek çocuğu daha dünyaya getirdi.
Toplam 7 kez Oscar'a aday olan Winslet bu ödülü bir kez kazanmış, 4 kez Altın Küre, 3 kez de BAFTA ödülünün sahibi olmuştur.