1995'te müzisyen Aaron Benward (Blue Country) ve aktris ve şarkıcı Kenda Wilkerson'ın çocuğu olarak Franklin, Tennessee'de doğdu. Kendisinden küçük Gracie ve Ella adında iki kız kardeşi vardır.
2002'de Bir Zamanlar Askerdik (We Were Soldiers) mini dizisiyle televizyon kariyerine başladı. 2006 yapımı "How To Eat Fried Worms?" (Kızarmış Solucanlar Nasıl Yenir?) filminde oynadığı "Billy" adlı karakter ve Disney Channel'ın yapımcılığını üstlendiği "Minute Men"deki (Zamanda Yolculuk Eden Çocuklar) Charlie rolleri sayesinde ünü arttı. 7 yaşında, Martina McBride'ın "Concrete Angel" adlı klibinde yer aldı. 2008'de Disney Channel filmi olan Mostly Ghostly: Who Let The Ghots Out?'ta da rol aldı.
2009'da çıkan Let Your Love Out" adlı EP'sinden Get Up, Let Your Love Out, Everyday Hero, Higher Love ve Shine adlı şarkıları çıktı. See Dad Run, Raveswood, Still the King gibi dizilerde yer aldı. 2018 yapımı Dumplin' filminde Bo karakteriyle yer aldı.