1943'te Chicago'da doğdu. Bakkallık yapan Jack ve Esther Mann çiftinin çocuğudur. Wisconsin Üniversitesi, Madison'da İngiliz Edebiyatı Bölümü'nü bitirdi. 1960'ların ortasında İngiltere'ye giderek London Film School'da eğitim aldı. Britanya'da kaldığı yıllar boyunca reklam filmleri yönetip televizyonda çalıştı. 1970'lerin başında ülkesi ABD'ye geri döndü. Dönmeden önce çektiği kısa film Jaunpuri ile Cannes Film Festivali'nde Jüri Özel Ödülü aldı.
1970'lerde Starsky and Hutch, Police Story, Vegas gibi dizilerin senaryosunu yazdı. 1981'de Hırsız (Thief) filmiyle ilk uzun metraj sinema yönetmenliğini yaşadı. 1980'lerin fenomen dizisi Miami Vice'ın (1984-89) yapımcılığını yaptı. 1990'da mini dizi Drug Wars: The Camarena Story ile En İyi Mini Dizi dalında Emmy kazandı. 1992'de Daniel Day-Lewis'in başrolünde olduğu Son Mohikan (The Last of the Mohicans) filmini yönetti. 1995'te Robert De Niro ve Al Pacino'yu ilk kez beyazperdede aynı sahnede buluşturan soygun filmi Heat'i çekti. 1999'da yine Al Pacino'nun oynadığı, Russell Crowe'un onun yanında yer aldığı Köstebek (The Insider) filmiyle takdir kazandı. Film 7 Oscar, 4 Altın Küre adaylığı elde etti.
2001 yapımı Ali filmiyle Muhammed Ali'nin hayatını beyazperdeye yansıttı ve başrolde Will Smith oynadı. Tetikçinin Gecesi'nin (Collateral) ardından 2006'da Colin Farrell ve Jamie Foxx'un başrolünde olduğu Miami Vice'ın sinema uyarlamasında kameranın arkasına geçti. 2009'da Johnny Depp'in başrolünde olduğu Halk Düşmanları, 2015'te Chris Hemsworth'lü Hacker filmlerini yönetti.
1974'te Summer Mann ile evlenen yönetmenin 4 çocuğu bulunmaktadır. Sharon Wells'le ilişkisinden olan kızı Ami Canaan Mann, senaryo yazarı ve yönetmenlik yapmaktadır.