Dempsey'e 12 yaşında iken disleksi tanısı konulmuştur. 2008 oskar törenlerindeki bir röportajında Barbara Walters'a disleksi ile ilgili olarak "beni ben yapan" şeklinde referans göstermiştir. “Bana daha çok çalışmalısın şeklinde bakış açısı kazandırmıştır” şeklinde konuşmuştur. “Asla vazgeçmedim”
Disleksi yüzünden aktör birçok rolde tüm senaryoyu ezberlemek zorunda kalmış ve hatta bazı seçmelerde rolü almada zorluklar yaşamıştır.